武德九年(626年)六月初四,李世民被立為太子,十二日,褚亮被任命為太子舍人,又改太子中允。八月,李世民即位為帝。貞觀元年(627年),褚亮被授為弘文館學士,館內輪流值宿,以備咨詢軍國大事。貞觀九年(635年),任員外散騎常侍,封陽翟縣男。后又改任通直散騎常侍,仍為弘文館學士。貞觀十六年(642年),進爵為陽翟縣侯,食邑七百戶。
后來,褚亮因年邁而致仕歸家。貞觀十八年(644年)李世民征高麗(即高句麗)時,褚亮次子褚遂良從征,李世民讓褚遂良轉達自己的意思,說:“往日率軍出征,您沒有不在軍中的。如今又要征伐,而您已經懸車告老了。轉眼之間。將近三十年,回顧往事,您為了我是何等的辛勞!如今要帶著遂良遠行,想您于朕不會吝惜一個兒子吧。望您注意起居飲食。”褚亮奉表謝恩。
到褚亮病重時,李世民下詔提供醫生、藥物盡力診治,常派中使到其家中問候。貞觀二十一年(647年),褚亮去世,享年八十八歲。李世民聽聞訃訊,十分悲痛,為之輟朝一日,以示哀悼,并贈其為太常卿,謚號為“康”,還允許他陪葬于昭陵。
褚亮在唐初常任軍中參謀、秘書,是李世民創業時在政治上和軍事上的重要參謀。史稱李世民“每有征伐”,褚亮“常侍從”,對李世民從容諷議,提出了許多有效的建議。當時,唐高祖李淵因天下將定,常行冬獵,甚至與虎格斗,褚亮上疏勸諫,言辭誠懇。李淵覽奏,頗為采納其建言。
褚亮成長于南朝文化中心蘇杭一帶,曾進入南朝宮廷,深受南朝宮廷文學大師徐陵的青睞,可見褚亮在當代文名之盛。綜觀褚亮存詩,很少受到北方詩風的影響,體現出典范的宮廷詩程式慣例,但又異于宮廷詩感情的蒼白無力,而是注入了較為真摯的情性;詩風纖弱清苦,以個人內心雅正清朗的情感意緒替換了南朝詩頹靡的格調,顯示出似乎只有在野詩人才會有的意緒,也能表現唐初開國的宏大氣象與昂揚格調。
其中《奉和望月應魏王教》《詠花燭》是應景應制之作;在《臨高臺》中,他通過對“千歲心”的感傷,進行了實際上的歷史反思,表現出濃重的滄桑之感與興亡之慨;《晚別樂記室彥》借“臨水”別友之機,抒發心靈感受與人生感悟;在悼亡詩《在隴頭哭潘學士》中,褚亮則有感于人生的“長別”,把人生感慨打并其中流露出悲涼意緒。
總的來說,唐朝初年,褚亮與虞世南、李百藥聯袂頡頏,堪稱貞觀三十年間宮廷詩壇的代表性作家。其中褚亮在當代及其后詩名頗高。褚亮不僅是南陳至唐初著名的詩人,還在貞觀年間創作了不少皇家祭祀用的樂辭。
貞觀七年(633年),李世民為《秦王破陣樂》繪制了《破陣樂舞圖》。舞用圖繪制出后,李世民又感到《秦王破陣樂》是流行在民間的軍歌,如在宮中演出不太典雅,所以令褚亮與魏徵、虞世南、李百藥等人修改歌詞,并把此樂舞改名為《七德舞》,命當時精通音樂的起居郎呂才排練新編的《秦王破陣樂》。


